1、2021年8月28日，英超联赛第3轮，切尔西主场迎战利物浦，比赛以1比1平局结束。切尔西的亚当·恩斯勒在第45分钟头球扳平了分数。2、2021年9月29日，欧洲冠军联赛小组赛第2轮，利物浦客场挑战切尔西，结果比赛以2比0结束。利物浦的珀莱塔和阿诺德分别在第26分钟和54分钟进球。3、2022年1月2日，英超联赛第21轮，利物浦主场迎战切尔西，最终比赛以2比2平局结束。利物浦的科塞塔和萨拉赫分别在第6分钟和72分钟进球，切尔西的皮亚特和詹姆斯分别在第27分钟和85分钟进球。总体来说，两队的比赛实力较为接近，并且都取得了一些胜利。在英超联赛和欧洲冠军联赛中两队都交手了两次，战绩为一胜一平一负，胜负势均力敌。
随着本赛季欧冠四分之一决赛的抽签落幕，利物浦和切尔西这对欢喜冤家再次聚首。这已经是两支球队连续第五年在冠军联赛相遇，同时也是第四次在淘汰赛阶段碰头。红蓝两军的欧冠大战，几乎已经成为了每个赛季冠军联赛的保留曲目。 面对切尔西这个熟悉的不能再熟悉的对手，利物浦传奇名宿、俱乐部857场参赛纪录的保持者伊安-卡拉汉认为，切尔西不过是利物浦进军半决赛的一块垫脚石而已。这名帮助红军在1977年首获欧冠奖杯的功勋对俱乐部官网表示表示：“我唯一的遗憾就是我们要先客后主，但是利物浦有能力在两回合的比赛中击败任何对手。” “利物浦不惧怕任何对手，我们在这个赛季的联赛里已经两次战胜了切尔西，所以我对利物浦在欧冠中再次击败他们充满了信心，”卡拉汉说道，“希丁克来到切尔西之后，他们的状态恢复的很快。但是利物浦有贝尼特斯，球队在他的率领下已经取得了飞跃。我敢打赌，没有任何一支球队希望在抽签中遇到利物浦。” 尽管贝尼特斯上任以来，利物浦对切尔西取得了相当不俗的战绩，但是当红蓝两军在上赛季的欧冠半决赛相遇之时，格兰特率领的切尔西还是艰难的跨过了利物浦这道难关，与曼联会师莫斯科卢日尼基。不过卡拉汉对此并不在意：“的确，他们在去年的半决赛淘汰了我们，但是我相信这次我们不会再犯相同的错误。” 还有个网址有评论： http://sports.eastday.com/s/20090321/u1a4257771.html
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2004-05赛季，在欧冠半决赛中，利物浦却依靠路易斯-加西亚的神来一笔战胜切尔西，并最终捧得欧洲冠军杯。 2005-06赛季，两队在欧冠小组赛上都表现得小心翼翼，都打成0-0平。 2006-07赛季，欧冠半决赛上，两队再度相逢，乔-科尔进球帮助切尔西主场1-0获胜，但第二回合阿格尔进球帮助利物浦扳平比分。最后的点球大战，利物浦成为最大的赢家。 2007-08赛季，在欧冠赛场，利物浦也没能守住底线，双方均在各自主场拿到1-1。加时赛中切尔西抓住机会连进2球，帮助球队晋级决赛。
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